No.191 & No.204

No.191
A:I am very poor.
B:Then,why don't you apply for supplementary funds?
訳
A:私はとても貧乏です。
B:それなら、補助金を申請したらどうですか。

-> Good! With a bit more context added (もう少しコンテクストを加えてみると):
A: My students loans aren't enough!
B: Why don't you apply for supplementary funds, like scholarship?
訳
A: 私の学生ローン(アメリカなどでは学費援助のためのローン制度がある)では足りないんです。
B: 奨学金などのような、補助的な資金に応募してみたらどうですか？


No.204
A:It doesn't do well at all.
B:You need to expedite your plan.
訳
A:全くうまくいかないんだ。
B:計画を促進する必要があるね！

=>　若干追加：
A:It's not going well at all./ Things aren't going well at all.
B:You need to expedite your plan. Do you want me to help? 　
A:全くうまくいかないんです。
B:計画を迅速に進める必要があります。手伝いましょうか。

Se-Ra